Este convento foi mandado construir em 1560 por D. Álvaro de Castro, num sitio isolado e inóspito, cujas condições naturais devem ter tido uma forte influência na escolha da localização do convento aquando da sua fundação. O convento serrano de Sintra ficou famoso pelo extremo da sua pobreza, seja a da construção, seja a das próprias condições de vida. A portaria do convento, um simples telheiro com tecto e traves de madeira forradas de cortiça, de imediato elucidam acerca da pobreza e do rigorismo ascético que orientaram esta construção rústica e primitiva. Habitado ainda com toda a certeza nos finais do séc. XVIII, o Convento de Santa Cruz dos Capuchos deve ter sido abandonado em 1834, com a extinção das ordens religiosas que o regime liberal determinou. A mata do Convento, com os seus velhos carvalhos e arbustos de grande porte, beneficiou seguramente do carinho e protecção dos religiosos. Tendo sobrevivido até aos nossos dias, constitui talvez o mais representativo testemunho e a mais bem conservada relíquia da floresta primitiva da Serra de Sintra. Basicamente é constituído por uma formação arbóreasubmediterrânica dominada por carvalhos caducifólios, com elementos do maquis mediterrânico no sub-coberto e grande profusão de fetos, musgos e plantas epífitas e trepadeiras que tudo envolvem e recobrem num denso emaranhado vegetal.
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Capuchos Monastery, also known as Santa Cruz or the Cork Monastery, was built in 1560 by Dom Álvaro de Castro, in fulfilment of a vow by his father, Dom João de Castro, who was Viceroy of India. Its tiny cells, little chapel, refectory and other dependencies, installed in the rock and lined with cork, are a telling example of the humble and austere existence of the Franciscan friars who lived here.
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